항바이러스제로서 에틸 측쇄를 가진 뉴크레오사이드의 합성

Abstract

본 논문에서는 4' 위치에 ethyl 치환기를 가진carbocyclic nucleoside를 합성하고 이들의 약효를 검색하고자 하였다. Carbocyclic nucleoside는 유효한 약효를 가지고 있어 항바이러스 화학요법에 많이 이용되고 있다. 본 연구에서는 목적하는 화합물을 합성하고자 상업적으로 쉽게 구입할 수 있는 glycolic acid를 출발물질로 하여 중요 반응중간물질인 Weinreb amide를 합성하였다. Nucleophile로 작용하는 ethyl magnesium bromide는 상업적으로 쉽게 구할 수 있으며 carbonyl addition, Claisen rearrangement, ring-closing metathesis (RCM), Trost allylic alkylation 등을 주요 핵심반응으로 활용하여 목적하는 화합물을 합성하고자 하였다.|The synthesis of carbocyclic nucleoside has been inspired by their chemical and enzymatic stability. Weinreb amide was synthesized from glycolic acid. Ethyl magnesium bromide was applied to carbonyl addition. Claisen rearrangement, ring-closing metathesis(RCM), Trost allylic alkylation were used as core reactions.