HPLC를 이용한 라세미 N-프탈릴 α-아미노산의 광학분할

Abstract

N-프탈릴(phthaloyl)그룹은 일반적으로 아미노산의 보호그룹으로 잘 사용하지 않지만 경제적 이유에서나 대용량 합성의 경우에 사용되기도 한다. N-프탈릴 α-아미노산은 고성능 액체 크로마토그래피(High Performance Liquid Chromatographic, HPLC)을 이용하여 다당타입의 유도체로 제조된 키랄고정상(chiral stationary phases, CSPs)에서 광학이성질체의 분할을 시도하였다. 즉 Chiralcel OD, Chiralpak AD, Chiralpak AS에서 실행하였다. N-프탈릴 α-아미노산은 Chiralcel OD에서 광학이성질체의 분할이 가장 뛰어났으며 base-line 유지하였다. N-프탈릴 α-아미노산의 L-이성질체는 Chiralcel OD에서 D-이성질체에 비해 머무름 시간이 긴 것으로 규칙적으로 나타났다.|The N-phthaloyl(PHT) group is attractive in certain instances, although it is not commonly used protecting moiety for amino acids. And it can be readily removed under mild conditions. The liquid chromatographic enantiomer separation of N-PHT protected α－amino acids on three polysaccharide-derived chiral stationary phases(CSPs), such as Chiralcel OD, Chiralpak AD and Chiralpak AS was performed. Chiralcel OD showed performance superior to other CSPs for resolution of PHT amino acids. The enantiomers of all amino acids were base-line resolved on Chiralcel OD. The L-enantiomers of all analytes examined are preferentially retained on Chiralcel OD.